বাংলাদেশ বিশ্বকাপে ওয়েস্ট ইন্ডিজের বিরুদ্ধে প্রথম মুখোমুখি হয়েছিল ১৯৯৯ বিশ্বকাপে। ২১ মে আয়ারল্যান্ডের ডাবলিনে অনুষ্ঠিত ম্যাচে ক্যারিবীয়দের বিরুদ্ধে ৭ উইকেটে হেরে যায় টাইগাররা। ওই ম্যাচে ম্যাচসেরা হয়েছিলেন কোর্টনি ওয়ালশ।